安切洛蒂在回忆他执教切尔西的日子时，展现出一段充满挑战的历程。2009年至2011年间，他在首个赛季就带领球队赢得了英超和足总杯的双冠荣誉，显示了他作为教练的能力与潜力。然而，在随后的赛季中，由于不和，阿布拉莫维奇最终决定解雇他，这让他对这位老板印象深刻。

安切洛蒂坦言，阿布拉莫维奇向他明确表示了对欧冠的渴望，希望他能带领切尔西成为一支风格独特的球队。他意识到，自己的履历只能帮助自己走到一定的高度，而面临的压力也非常巨大。“我必须在出现问题时给出理由，而他总是希望事情顺利进行。”哀伤的现实在一次与维冈竞技的比赛中显露无遗，切尔西意外失利的第二天，阿布拉莫维奇直接到训练基地找他，询问失利的原因，让安切洛蒂体会到了来自老板的巨大压力。

与之前在米兰的经历相比，他发现阿布拉莫维奇的参与程度远超贝卢斯科尼。阿布的全方位关注让他感到压力倍增，虽然贝卢斯科尼也会对球队有高要求，但他更多时候忙于政治事务，并不会深入到每个细节中。

2010年欧冠淘汰赛中，切尔西被阿布的前任主帅穆里尼奥所执教的国际米兰击败，这一战果让阿布非常愤怒。安切洛蒂意识到自己和老板的关系因这场失利而受到冲击，“在他看来，穆里尼奥应该已经不具威胁，但穆里尼奥成功了，而我让老板失去了面子。”他的失败被视为对阿布重视欧冠期望的打击，这也是导致他最终离工作的原因之一。

在一次欧冠比赛中，他做出的一个换人决定——在中场将托雷斯换下，让阿布感到愤怒。托雷斯是阿布倾心引进的球员，这一调动几乎被视为对老板决策的公开反对。安切洛蒂回想起当时的选择，也意识到自己没有完全尊重这一决策带来的后果。虽然安切洛蒂的时间并不长，但他在切尔西的执教生涯依然深受球员的尊敬与喜爱。在他离开后，切尔西在2012年终于赢得了梦寐以求的欧冠，标志着他们在这个领域的一次重要突破。

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