维拉在夏季转会窗口关闭前，正积极寻求从切尔西引进杰克逊的可能性。据《每日电讯报》报道，切尔西对杰克逊的标价超过6000万英镑，超出了维拉的预算限制。然而，维拉仍在努力寻找可行的交易方案，希望能够让杰克逊重聚与主教练埃梅里，后者对杰克逊的能力表示赞赏。

如果维拉继续追求这一交易，将面临来自意甲球队的竞争，同时纽卡斯尔也在试图在转会窗口截止前争抢杰克逊。尽管通过将雅各布-拉姆齐转会至纽卡获得了4300万英镑的资金，并安排了利昂-贝利的租借，维拉在接下来的几周时间里仍无法进行大额花费。

俱乐部还在考虑重新引进来自巴黎的阿森西奥，并探索其他增强攻击力的选择，其中就包括杰克逊。埃梅里希望在进攻端引入能够与沃特金斯搭档或在其身后潜伏的球员。维拉明确表示，在转会窗口关闭前不会出售沃特金斯以腾出位置。

维拉可能向切尔西提出租借提议，并结合强制买断或选择性买断条款。尽管切尔西一直不愿意将杰克逊外租，但随着转会截止期限的临近，合适的交易结构或许会引起他们的兴趣。纽卡斯尔曾以租借加强制买断的方式签下左后卫刘易斯-霍尔，因此对杰克逊的类似方案也有可能被考虑。

埃梅里在比利亚雷亚尔时期对杰克逊的培养具有重要影响，双方保持着良好的关系，杰克逊也对埃梅里表达过高度的尊重。上赛季，杰克逊为切尔西打进了13球，而在前一个赛季更是攻入17球，但随着新援德拉普和若昂-佩德罗的加入，他在队中的地位有所下降。杰克逊因停赛缺席了切尔西首轮对阵水晶宫的比赛，预计在周五晚的西汉姆比赛中也不会出场。他目前与俱乐部外租球员一同训练，并未进入主教练马雷斯卡的比赛名单。

与此同时，那不勒斯因卢卡库受伤寻求新前锋，将会关注杰克逊，但曼联的霍伊伦被认为是他们的首要目标，AC米兰也对杰克逊表示了兴趣。

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